Rob Gordon tient une boutique de disques à Chicago fréquentée par des amateurs de vinyles et d'albums rares et ésotériques des années 60 et 70. Sa vie entière est placée sous le signe de la pop. C'est en elle qu'il puise le courage d'affronter le quotidien, c'est elle qui l'accompagne depuis toujours dans ses tribulations sentimentales et donne un sens à son existence. Après avoir enduré moultes ruptures, Rob est une fois de plus plaqué. Il s'efforce de comprendre les raisons de ce nouvel échec. Il décide de relancer ses ex pour trouver la clé de l'énigme.