Kogonada a réalisé son premier essai vidéo "Breaking Bad // POV" en janvier 2012. À l'aide d'extraits de la série télévisée américaine Breaking Bad, la vidéo montre l'utilisation par la série de nombreux plans de point de vue à partir d'angles et d'objets inhabituels. Kogonada a été inspiré pour créer l'essai vidéo pendant qu’il regardait la série, remarquant une esthétique visuelle récurrente utilisée tout au long des saisons.

Le premier travail commandé de Kogonada était pour le magazine Sight & Sound en février 2013, intitulé "Le monde selon Koreeda Hirokazu", qui met en évidence l'attention régulière du réalisateur Hirokazu sur la vie quotidienne dans ses films. Depuis, la plupart de ses essais vidéo sont des commandes pour des entreprises dont le British Film Institute (éditeur de Sight & Sound), The Criterion Collection, Samsung, et la Lincoln Motor Company.

Les travaux de Kogonada font partie d'un mouvement croissant de création d'essais vidéo en tant que forme visuelle d'analyse, d'appréciation et de critique sur Internet, avec d'autres créateurs connus d'essais vidéo, dont Nelson Carvajal et Tony Zhou, ainsi que les critiques de cinéma Kevin B. Lee, Matt Zoller Seitz et Scout Tafoya. Son essai vidéo "Hands of Bresson" a été choisi par le cinéaste Robert Greene pour Sight & Sound comme l'un des meilleurs documentaires de 2014, avec Greene déclarant que des travaux comme le sien "prouvent que la frontière entre la non-fiction et l'essai vidéo est floue et que la meilleure œuvre devrait être célébrée simplement en tant que cinéma".

En mars 2016, Kogonada faisait partie du jury officiel du 16e LPA Film Festival aux îles Canaries, en Espagne, où il a dispensé une master class et a projeté 14 de ses essais vidéo dans la section « Bande à part ».